Bốn-mươi-mấy-tuổi, Cal Weaver (Steve Carell) một người đàn ông “mẫu mực” đang có cuộc sống với một công việc trong mơ, gia đình tuyệt vời cùng 2 con nhỏ với người vợ anh quen từ thuở phổ thông. Nhưng rồi Cal phát hiện vợ mình, Emily (Julianne Moore), phản bội và muốn ly hôn, cuộc sống “hoàn hảo” của anh nhanh chóng sụp đổ hoàn toàn. Ở trong một thế giới độc thân mà Cal chưa hề bước vào từ hơn 20 năm nay, mọi việc trở nên tồi tệ hơn với anh. Cal dành phần lớn những buổi tối lang thang khắp các quán bar trong vùng, anh gặp và trở thành “tay lái phụ” cho anh chàng ba mươi-mấy-tuổi Jacob Palmer (Ryan Gosling) trong những cuộc làm quen phụ nữ tại quầy bar.
Mong muốn giúp Cal quên đi chuyện cũ và bắt đầu cuộc sống mới, Jacob mở ra trước mắt Cal sự lựa chọn mới: những cô ả lẳng lơ, chỉ thích uống rượu còn gu ăn mặc với kiểu đầu không thể tìm thấy ở Supercuts hay trang phục không có trong catalogue của The Gap. Nhưng Cal và Emily vợ anh có vẻ không phải là những người duy nhất đang tìm kiếm tình yêu ko phải dành cho mình: đứa con trai 13 tuổi của họ, Robbie (Jonah Bobo) đang tơ tưởng về cô bảo mẫu hơn cậu 4 tuổi Jessica (Analeigh Tipton), oái ăm thay, cô lại đang yêu Cal. Cuối cùng mặc cho những thay đổi về diện mạo bên ngoài cũng như những trải nghiệm mới, chỉ có một điều không thể thay đổi là trái tim của Cal, thứ đã dẫn anh trở lại nơi anh đã bắt đầu.