Một anh chàng 40 tuổi độc thân chẳng có gì lạ nhưng 40 tuổi vẫn còn “trong trắng” thì không bình thường chút nào! Anh chàng mà chúng ta nhắc đến ở đây là Andy Stitzer lập dị có vẻ không thích phụ nữ và “chuyện ấy”.

Andy (Steve Carrell) làm nhân viên đóng dấu tại một cửa hàng điện tử, có một căn hộ dễ thương với bộ sưu tập khổng lồ toàn nhân vật hành động và truyện tranh, và một quan điểm sống dễ chịu. Anh đã làm được một số việc trong cuộc đời mình. Nhưng chỉ có một việc mà anh chưa từng làm, một việc mà bất kỳ ai ở tuổi anh cũng đều phải trải qua, thậm chí, trải qua rất nhiều lần trong đời. Ấy là Andy chưa từng quan hệ với bất kỳ cô gái nào kể cả vô tình hay hữu ý.