Bộ phim xoay quanh cuộc đời Charles Swan III (Charlie Sheen), một người thành đạt trong công việc và yêu nghề thiết kế đồ họa của mình. Anh có sức hấp dẫn mãnh liệt đối với phụ nữ nhưng với anh không ai là hoàn hảo. Nhưng sau khi bị người yêu "đá", cuộc đời anh tụt dốc không phanh và ngày càng trở nên tồi tệ. Trong nỗ lực cứu vớt đời mình, anh ta bắt đầu nhìn lại bản thân, những chặng đường đã đi qua, những mối quan hệ từng có, anh đã làm hỏng tất cả mọi thứ. Từ đó anh thức tỉnh và bắt đầu cuộc hành trình gian truân để tìm ra những giới hạn trong cuộc đời của mình.