Encounter (tên cũ: Boyfriend) xoay quanh mối tình chị em giữa Cha Soo Hyun (Song Hye Kyo) và Kim Jin Hyuk (Park Bo Gum). Cha Soo Hyun là con gái của một chính trị gia. Sau khi tốt nghiệp đại học, cô kết hôn với Jung Woo Suk (Jang Seung Jo) con trai của một gia đình tài phiệt – thực chất là một cuộc hôn nhân chính trị vì lợi ích cho bố cô. Sau khi sinh con trai đầu lòng, Cha Soo Hyun bị ép phải ly dị.

Trong khi đó, Kim Jin Hyuk là một chàng trai bình thường đang làm bán thời gian và vật lộn với việc thi đỗ vào công ty mà anh yêu thích. Jin Hyuk quyết định đi du lịch nước ngoài, và trong chuyến đi này, anh đã gặp Cha Soo Hyun. Từ đây khởi đầu cho một mối lương duyên đẹp sẽ giúp Soo Hyun tìm lại hạnh phúc.